Flaccadori, nacido el 5 de abril de 1996 en Seriano, es un base de 1,93 m que llega procedente de Aquila Trento.

El Olimpia Milano ha llegado a un acuerdo hasta 2025 con Diego Flaccadori.

Después de un año en Treviglio, en la segunda división italiana, se trasladó a Trento en la temporada 2014/15 con solo 18 años, donde jugó cinco temporadas con dos apariciones en las finales del campeonato en 2017 y 2018. De ahí saltó al Bayern de Múnich en verano de 2019 y permaneció allí durante dos años, para volver en 2021 a Trento para disputar otras dos campañas. En la 2021/22 promedió 15,4 puntos y 3,7 asistencias por partido y en la 2022/23 13,2 puntos y 3,2 asistencias.

En la Euroliga ha disputado 44 partidos en dos temporadas en el Bayern de Múnich y en Trento disputó 77 partidos de EuroCup en cinco temporadas. En la temporada 2022/23 promedió 12,9 puntos y 4,6 asistencias por partido.

Flaccadori disputó con la selección italiana en los campeonatos de Europa U16, U18 y U20, liderando la competición en robos con 2.6 por partido. También disputó el Mundial U19 de 2015 y debutó con la selección absoluta en Treviso el 23 de febrero de 2018, anotando 10 puntos en la victoria de Italia sobre Holanda. Fue nombrado mejor jugador U22 de la liga italiana en 2016.